王琪琳课题组在Chemical Science上发表研究成果

    近日，化学化工学院河南省阻燃与功能材料工程实验室王琪琳副教授关于氮杂芳烃的开环-重组去芳构化反应方面的研究工作“Skeletal remodeling of chalcone-based pyridinium salts to access isoindoline polycycles and their bridged derivatives”在化学领域国际期刊Chemical Science上发表（影响因子9.825）。

近年来，利用氮杂芳烃的去芳构化策略构建具有潜在生理活性的杂环化合物的研究愈发炙手可热，但大多策略仅通过调控底物分子取代基来进行修饰，最终保留了六元环结构，然而有关氮杂芳烃的开环-重组反应的研究寥寥可数。最近，王琪琳课题组开发了一种氮杂芳烃的骨架开环-重组策略，合成一系列结构复杂新颖的异吲哚啉化合物。该反应条件温和，具有优异的区域选择性和非对映选择性。相较传统的氮杂芳烃的开环过程，该策略中引入的活化基团不仅起到预活化的作用，同时还可参与串联反应，有效解决了之前报道反应原子利用率低和分离困难的难题。除N,N-缩酮骨架化合物的不稳定性作为开环的驱动力外，首次利用原位生成的β-氨基酮的不稳定性作为开环动力。值得一提的是，通过简单巧妙地调控Wittig反应条件，最终可实现并环及桥环异吲哚化合物的多样性合成。经一系列的控制实验和DFT计算提出了该反应的可能机制。该工作由澳门新葡萄2018级硕士研究生王乐乐与2019级硕士研究生韩华彬共同完成。

该项工作受到国家自然基金、澳门新葡萄威尼斯青年英才项目等经费的资助，同时得到了化学化工学院、功能有机分子工程研究所和河南省阻燃与功能材料工程实验室的大力支持。

文章链接：https://doi.org/10.1039/D1SC05741C.